За пръв път Ясен Димитров се качва на ветроходна лодка на яз. Искър. Вятърът и вълните са толкова силни, че се счупва грота на лодката Ял-6. Натрупаният адреналин е повече от усвоения опит, но пък достатъчен, че да свърже живота му с ветроходството.

През 2008 г. консултантската фирма, в която работи, търси желаещи да се обучат да управляват новозакупените лодки Ял-6, с които да провежда тиймбилдинг програми за провокиране на екипна работа.

Ясен Димитров натрупва опит в управлението на ветроходни лодки клас Ял-6, Зефир и катамаран Hobby cat 16. С тях провежда туристически и тиймбилдинг плавания из яз. Искър, Батак, Беглика и курсове „Въведение във ветроходството“. Инструктор е на детски ветроходни лагери.

На круизни яхта се качва за пръв път през 2012 г. около о-в Корфу, Гърция.

През 2013 изкарва вътрешен курс на Вятър и Вода за управление на круизна яхта при Статис Софицис в Кавала (Гърция). Същата година е координатор на флотилия от 4 яхти в Северно Егейско море за компанията.

През 2014 е помощник шкипер на няколко туристически плавания в Гърция за Вятър и Вода.

Същата година прави и първото си плаване като шкипер с клиенти на круизна яхта.

Към момента има проплавани над 20 000 м.м, повечето от които като шкипер. На сезон плава над 1500 м.м. Има опит в управлението на над 35 различни марки и модели килови яхти и катамарани с големина от 38 до 52 фута. Дестинациите, където е плавал са: Гърция, Дарданелите, Босфора, Егейско, Йонийско, Тиренско море, Средиземно море, Азорските острови, пресичал е Атлантическия океан от Бермуда до Португалия.

Преминава през всички сфери на работа в спортния клуб и дружество Вятър и Вода и дава приноса си за развитие на продуктите, отношението към клиентите и процесите на работа в компанията.

През 2016 става съдружник във Вятър и Вода.

От 2020 води курсове по ветроходство и курсове по приставане и отплаване с круизни, ветроходни яхти.

Към момента е ангажиран с управлението на Вятър и Вода ООД, отговаря за туристическите плавания и обученията, които се предлагат извън България. Сезонът му преминава основно в туристически плавания с яхта извън България

Участията в регати са нещото, което смята за необходимост в развитието на всеки ветроходец. Ежегодната „Регата 3-ти март“ с Ял-6 е състезанието, чийто издания се стреми да не пропуска.

Когато има възможност, участва и в „Регата Кавала“ в

Гърция за килови яхти. Като екипаж и шкипер има няколко призови места.

През 2019 г. участва като екипаж във втория и третия етап от трансатлантическата регата ARC Europe от  Бермуда през Азорски острови до Лагош (Португалия) с яхта OCEANIS. Българската яхта завършва първа и втора в съответните етапи. За това участие шкиперът и екипажът са наградени с награда „Златен глобус“ на фондация Кор Кароли за българско ветроходно постижение за 2019 г.